Offerman nació y fue criado en Minooka, Illinois. Su padre, Ric, era profesor de estudios sociales en una escuela cerca de Channahon, Illinois. Se graduó de la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign en 1993. Ese año fundó, junto a un grupo de compañeros de la universidad, el Defiant Theatre, una compañía de teatro con base en Chicago.

Offerman ha actuado en películas como November (2004), Cursed (2005), Miss Congeniality 2: Armed and Fabulous (2005), Sin City (2005), The Men Who Stare at Goats (2009), y The Kings of Summer (2013). Pero últimamente sobresalió en su papel de antagonista en la serie de FX, Devs.